CLASE

EVALUACIÓN INDIVIDUAL DE LOS TEMAS ALCANOS, ALQUENOS, ALQUINOS Y CICLOALCANOS

Estos Fueron Algunos de los ejercicios que Debíamos Resolver en la evaluación

TALLER GRUPAL DE REPASO (Alcanos, Alquenos, Alquinos y Cicloalcanos)

CICLOALCANOS

CICLOALCANOS

Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula molecular es C_nH_2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.

Es frecuente representar las moléculas indicando sólo su esqueleto. Cada vértice representa un carbono unido a dos hidrógenos.


Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las estudiadas en los alcanos.

Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo.

Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la molécula y el ciclo como un sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano por –ilo.

Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.

Regla 3.- Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes.

En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando por diferentes posiciones, se tiene en cuenta el orden alfabético.

ALQUINOS

ALQUINOS ¿Qué son?

Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más triples enlaces, carbono-carbono.

¿Cómo se nombran?

En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "-ino".     Es interesante la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y triples enlaces en su molécula. En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con preferencia por los dobles enlaces que serán los que dan nombre al hidrocarburo. Llamaremos a estos compuestos eninos, nombraremos antes los dobles enlaces y luego los triples. 1-buten-3-ino o but-1-en-3-ino (según normas IUPAC de 1993) La cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones (indistintamente), es decir dobles o triples enlaces, pero buscando que los números localizadores sean los más bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble enlace. 4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino o 4-(pent-3-in-1-il)nona-1,3-dien-5,7-diino

Si nos dan la fórmula

Busca la cadena más larga que contenga todos los triples enlaces, en este caso es de 5 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga más cerca una insaturación, es decir, un triple enlace. Marca los radicales y fíjate a qué carbonos están unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabético. Por último, nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -ino.

Si nos dan el nombre

Escribe la cadena más larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sitúa los triples enlaces en los carbonos que nos indican los localizadores, el 1 y 4. Sitúa los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con hidrógenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.

Ejemplos

etino (acetileno) propino 1-butino o but-1-ino 2-butino o but-2-ino etinilo 2-propinilo o prop-2-in-1-ilo 1-propinilo o prop-1-in-1-ilo 1-pentino o pent-1-ino

ALQUENOS

ALQUENOS ¿Qué son?

Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles enlaces, C=C.

¿Cómo se nombran?

Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno". De todas formas, hay que seguir las siguientes reglas: Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras. 3-propil-1,4-hexadieno Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, y  se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace. 4-metil-1-penteno o 4-metilpent-1-eno*       * Según las normas de 1993 la IUPAC recomienda la colocación del número localizador inmediatamente antes del sufijo, aunque multitud de revistas científicas usan el sistema anterior. En esta web usaré indistintamente los dos sistemas. En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces. 1,3,5-hexatrieno o hexa-1,3,5-trieno

Si nos dan la fórmula

Busca la cadena más larga que contenga todos los dobles enlaces, en este caso es de 5 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga más cerca una insaturación, es decir, un doble enlace. Marca los radicales y fíjate a qué carbonos están unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabético. Por último, nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -eno.

Si nos dan el nombre

Escribe la cadena más larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sitúa el doble enlace en el carbono que nos indica el localizador, el 2. Sitúa los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con hidrógenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.

Ejemplos

eteno (etileno) propeno 1-buteno o but-1-eno 2-buteno o but-2-eno etenilo (vinilo) 2-propenilo (alilo) o prop-2-enilo 1-propenilo o prop-1-enilo 1,3-butadieno o but-1,3-dieno 3-etil-4-metil-1-penteno3-etil-4-metilpent-1-eno 6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno 6-metil-3-propilhepta-1,3,5-trieno

Exposición Noticia Cientifica

ALGUNOS COMPAÑEROS  EXPONIENDO SU NOTICIA CIENTÍFICA EN CLASE DE QUÍMICA.

EXPOSICIÓN DEL CICLO DEL CARBONO

EXPOSICIÓN DEL CICLO DEL CARBONO MEDIANTE MAQUETA

NOMENCLATURA DE ALCANOS

NOMENCLATURA DE ALCANOS

Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés). (Ver: Nomenclatura química)

En este capítulo profundizaremos sobre las reglas para la nomenclatura de alcanos (hidrocarburos con enlaces sencillos) ya que éstas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos. (Para mejor comprensión del tema ir primero a:Radicales).

Estas reglas son las siguientes:

1.- La base del nombre distintivo es la cadena continua más larga de átomos de carbono.

2.- La numeración correlativa de los átomos de carbono se inicia por el extremo más cercano a una ramificación (es lo mismo que decir un sustituyente o un radical). En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por orden alfabético desde el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella.

3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera losradicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que elisopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.

4.- Cuando en un compuesto hay dos o más ramificaciones iguales, no se repite el nombre, luego de colocar los números que corresponden a las ubicaciones de dichos radicales se le añade el nombre con un prefijo numeral.

Los prefijos numerales son:

Número	Prefijo
2	di o bi
3	tri
4	tetra
5	penta
6	hexa
7	hepta

6.- Se escriben las ramificaciones (no olvidar: sustituyentes o radicles, es lo mismo) en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal se agrega al nombre del último radical.

Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.

7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números entre si, se separan por comas.

La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de nombres y fórmulas de compuestos orgánicos.

Radicales alquilo

Ya sabemos que cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas.

Los radicales alquilo de uso más común son:
— CH3	— CH2 — CH3
Metil o Metilo	Etil o Etilo
— CH2 — CH2 — CH3	— CH2 — CH2 — CH2 — CH3
n-Propil o n-Propilo	n-Butil on-Butilo
isopropil o Isopropilo	Isobutil o Isobutilo
sec-Butil o sec-Butilo	ter-Butil o ter-Butilo

Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, sólo por el que tiene el enlace libre.

Ejemplos de nomenclatura de alcanos

1)

Se define la cadena de carbonos continua más larga y se numera desde el extremo más cercano a un radical, y se identifican todos los radicales que haya.

La cadena continua más larga tiene 7 carbonos y se empezó la numeración desde la derecha porque ahí está el radical más cercano (CH₃).  Identificamos los radicales y el número del carbono al que están unidos (2-metil y 4-etil), los anotamos en orden alfabético (no importa el número) y al último radical le unimos el nombre de la cadena, y nos queda: 4-etil-2-metilheptano

2)

Buscamos la cadena continua de carbonos más larga, la cual no tiene que ser siempre horizontal. Numeramos por el extremo más cercano a un radical, que es el derecho. Ordenamos los radicales en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena al último radical.

5-isopropil-3-metilnonano

3)

Buscamos la cadena de carbonos continua más larga, numeramos por el extremo más cercano al primer radical, que en este caso es del lado izquierdo. Nombramos los radicales con su respectivo número en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena al último radical.

3-metil-5-n-propiloctano

4)

Seleccionamos la cadena continua de carbonos más larga. Al tratar de numerar observamos que a la misma distancia de ambos extremos hay un radical etil, entonces nos basamos en el siguiente radical, el n-butil para empezar a numerar.

Recuerde que el n-butil por tener guión se acomoda de acuerdo a la letra b, y no con la n:.5-n –butil-4,7-dietildecano

5)

Al seleccionar la cadena de carbonos continua más larga observamos que a la misma distancia de cada extremo hay un radical, un metil y un etil, entonces iniciamos la numeración por el extremo más cercano al etil ya que es el radical de menor orden alfabético.

3-etil-4-metilhexano

Si conocemos el nombre del compuesto

En otros casos es posible que nos den el nombre del compuesto y a partir de éste graficar la fórmula estructural del mismo:

Ejemplos:

1) 3,4,6-trimetil heptano

Graficamos la cadena heptano, que tiene siete átomos de carbono. Los numeramos de izquierda a derecha, pero se puede hacer de izquierda a derecha.

Ahora colocamos los radicales en el carbono que les corresponda (Un metil en el 3, un metil en el 4 y un metil en el 6, que es igual a 3,4,6 –trimetil). Tenga cuidado de colocar el radical por el enlace libre.

Como el carbono forma 4 enlaces, completamos nuestra estructura con los hidrógenos necesarios para que cada uno tenga sus 4 enlaces.

2) 3-metil-5-isopropilnonano

Nonano indica que es una cadena de 9 carbonos.

Colocamos los radicales (un metil en el 3, un isopropil en el 5)

Los radicales pueden acomodarse de diferentes formas, siempre y cuando conserve su estructural.

Finalmente completamos con los hidrógenos necesarios para que cada carbono tenga sus 4 enlaces.

4) 5-ter-butil-5-etildecano

Decano es una cadena de 10 carbonos.

 Los dos radicales de la estructura están en el mismo carbono (el Nº 5) por lo tanto se coloca uno arriba y el otro abajo del carbono 5, indistintamente.

Completamos con los hidrógenos

5) 5-sec-butil-5-ter-butil-8-metilnonano

Nonano es una cadena de 9 carbonos.

Colocamos los radicales.

Ahora completamos con hidrógeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.

6) 5-isobutil-4-isopropil-6-n-propildecano

Decano es una cadena de 10 carbonos que numeramos de izquierda derecha.

Colocamos los radicales cuidando de acomodarlos en forma correcta.

Contamos los enlaces para poner los hidrógenos necesarios para completar 4 enlaces a cada carbono.