ALQUENOS

ALQUENOS ¿Qué son?

Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles enlaces, C=C.

¿Cómo se nombran?

Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno". De todas formas, hay que seguir las siguientes reglas: Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras. 3-propil-1,4-hexadieno Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, y  se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace. 4-metil-1-penteno o 4-metilpent-1-eno*       * Según las normas de 1993 la IUPAC recomienda la colocación del número localizador inmediatamente antes del sufijo, aunque multitud de revistas científicas usan el sistema anterior. En esta web usaré indistintamente los dos sistemas. En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces. 1,3,5-hexatrieno o hexa-1,3,5-trieno

Si nos dan la fórmula

Busca la cadena más larga que contenga todos los dobles enlaces, en este caso es de 5 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga más cerca una insaturación, es decir, un doble enlace. Marca los radicales y fíjate a qué carbonos están unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabético. Por último, nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -eno.

Si nos dan el nombre

Escribe la cadena más larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sitúa el doble enlace en el carbono que nos indica el localizador, el 2. Sitúa los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con hidrógenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.

Ejemplos

eteno (etileno) propeno 1-buteno o but-1-eno 2-buteno o but-2-eno etenilo (vinilo) 2-propenilo (alilo) o prop-2-enilo 1-propenilo o prop-1-enilo 1,3-butadieno o but-1,3-dieno 3-etil-4-metil-1-penteno3-etil-4-metilpent-1-eno 6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno 6-metil-3-propilhepta-1,3,5-trieno

Exposición Noticia Cientifica

ALGUNOS COMPAÑEROS  EXPONIENDO SU NOTICIA CIENTÍFICA EN CLASE DE QUÍMICA.

EXPOSICIÓN DEL CICLO DEL CARBONO

EXPOSICIÓN DEL CICLO DEL CARBONO MEDIANTE MAQUETA

NOMENCLATURA DE ALCANOS

NOMENCLATURA DE ALCANOS

Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés). (Ver: Nomenclatura química)

En este capítulo profundizaremos sobre las reglas para la nomenclatura de alcanos (hidrocarburos con enlaces sencillos) ya que éstas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos. (Para mejor comprensión del tema ir primero a:Radicales).

Estas reglas son las siguientes:

1.- La base del nombre distintivo es la cadena continua más larga de átomos de carbono.

2.- La numeración correlativa de los átomos de carbono se inicia por el extremo más cercano a una ramificación (es lo mismo que decir un sustituyente o un radical). En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por orden alfabético desde el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella.

3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera losradicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que elisopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.

4.- Cuando en un compuesto hay dos o más ramificaciones iguales, no se repite el nombre, luego de colocar los números que corresponden a las ubicaciones de dichos radicales se le añade el nombre con un prefijo numeral.

Los prefijos numerales son:

Número	Prefijo
2	di o bi
3	tri
4	tetra
5	penta
6	hexa
7	hepta

6.- Se escriben las ramificaciones (no olvidar: sustituyentes o radicles, es lo mismo) en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal se agrega al nombre del último radical.

Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.

7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números entre si, se separan por comas.

La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de nombres y fórmulas de compuestos orgánicos.

Radicales alquilo

Ya sabemos que cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas.

Los radicales alquilo de uso más común son:
— CH3	— CH2 — CH3
Metil o Metilo	Etil o Etilo
— CH2 — CH2 — CH3	— CH2 — CH2 — CH2 — CH3
n-Propil o n-Propilo	n-Butil on-Butilo
isopropil o Isopropilo	Isobutil o Isobutilo
sec-Butil o sec-Butilo	ter-Butil o ter-Butilo

Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, sólo por el que tiene el enlace libre.

Ejemplos de nomenclatura de alcanos

1)

Se define la cadena de carbonos continua más larga y se numera desde el extremo más cercano a un radical, y se identifican todos los radicales que haya.

La cadena continua más larga tiene 7 carbonos y se empezó la numeración desde la derecha porque ahí está el radical más cercano (CH₃).  Identificamos los radicales y el número del carbono al que están unidos (2-metil y 4-etil), los anotamos en orden alfabético (no importa el número) y al último radical le unimos el nombre de la cadena, y nos queda: 4-etil-2-metilheptano

2)

Buscamos la cadena continua de carbonos más larga, la cual no tiene que ser siempre horizontal. Numeramos por el extremo más cercano a un radical, que es el derecho. Ordenamos los radicales en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena al último radical.

5-isopropil-3-metilnonano

3)

Buscamos la cadena de carbonos continua más larga, numeramos por el extremo más cercano al primer radical, que en este caso es del lado izquierdo. Nombramos los radicales con su respectivo número en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena al último radical.

3-metil-5-n-propiloctano

4)

Seleccionamos la cadena continua de carbonos más larga. Al tratar de numerar observamos que a la misma distancia de ambos extremos hay un radical etil, entonces nos basamos en el siguiente radical, el n-butil para empezar a numerar.

Recuerde que el n-butil por tener guión se acomoda de acuerdo a la letra b, y no con la n:.5-n –butil-4,7-dietildecano

5)

Al seleccionar la cadena de carbonos continua más larga observamos que a la misma distancia de cada extremo hay un radical, un metil y un etil, entonces iniciamos la numeración por el extremo más cercano al etil ya que es el radical de menor orden alfabético.

3-etil-4-metilhexano

Si conocemos el nombre del compuesto

En otros casos es posible que nos den el nombre del compuesto y a partir de éste graficar la fórmula estructural del mismo:

Ejemplos:

1) 3,4,6-trimetil heptano

Graficamos la cadena heptano, que tiene siete átomos de carbono. Los numeramos de izquierda a derecha, pero se puede hacer de izquierda a derecha.

Ahora colocamos los radicales en el carbono que les corresponda (Un metil en el 3, un metil en el 4 y un metil en el 6, que es igual a 3,4,6 –trimetil). Tenga cuidado de colocar el radical por el enlace libre.

Como el carbono forma 4 enlaces, completamos nuestra estructura con los hidrógenos necesarios para que cada uno tenga sus 4 enlaces.

2) 3-metil-5-isopropilnonano

Nonano indica que es una cadena de 9 carbonos.

Colocamos los radicales (un metil en el 3, un isopropil en el 5)

Los radicales pueden acomodarse de diferentes formas, siempre y cuando conserve su estructural.

Finalmente completamos con los hidrógenos necesarios para que cada carbono tenga sus 4 enlaces.

4) 5-ter-butil-5-etildecano

Decano es una cadena de 10 carbonos.

 Los dos radicales de la estructura están en el mismo carbono (el Nº 5) por lo tanto se coloca uno arriba y el otro abajo del carbono 5, indistintamente.

Completamos con los hidrógenos

5) 5-sec-butil-5-ter-butil-8-metilnonano

Nonano es una cadena de 9 carbonos.

Colocamos los radicales.

Ahora completamos con hidrógeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.

6) 5-isobutil-4-isopropil-6-n-propildecano

Decano es una cadena de 10 carbonos que numeramos de izquierda derecha.

Colocamos los radicales cuidando de acomodarlos en forma correcta.

Contamos los enlaces para poner los hidrógenos necesarios para completar 4 enlaces a cada carbono.

LOS HIDROCARBUROS

LOS HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrógeno que, atendiendo a la naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma:

                           ¦ Saturados   ¦ Alcanos
              ¦ Alifáticos ¦
              ¦            ¦             ¦ Alquenos
              ¦            ¦ Insaturados ¦
Hidrocarburos ¦                          ¦ Alquinos
              ¦  
              ¦ Aromáticos

ALCANOS

El carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp³ formando 4 enlaces simples en disposición tetraédrica.Nomenclatura
          1.- Cadena más larga: metano, etano, propano, butano, pentano,...
          2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...
          3.- Se numera para obtener los números más bajos en las ramificaciones.
          4.- Se escriben los radicales por orden alfabético y con los prefijos di-, tri-, ... si fuese necesario.
          5.- Los hidrocarburos cíclicos anteponen el prefijo ciclo-
Propiedades físicas

Las temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de carbonos y son mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse mas aumentando las fuerzas intermoleculares.

Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.Propiedades químicas

Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustión es muy exotérmica aunque tiene una elevada energía de activación.

Las reacciones más características de los alcanos son las de sustitución:

                    CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl

También son importantes las reacciones de isomerización:

                               AlCl3
                  CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH(CH3)2

Obtención de alcanos

La fuente más importante es el petróleo y el uso principal la obtención de energía mediante combustión.

Algunas reacciones de síntesis a pequeña escala son:
          - Hidrogenación de alcanos:

      Ni
                    CH3CH=CHCH3 -----> CH3CH2CH2CH3

          - Reducción de haluros de alquilo:

                                 Zn
                2 CH3CH2CHCH3  ------>  2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2

ALQUENOS

Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una hibridación sp² y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son más estables cuanto más sustituidos y la sustitución en trans es más estable que la cis.Nomenclatura
          1.- Seleccionar la cadena principal: mayor número de dobles enlaces y más larga. Sufijo -eno.
          2.- Numerar para obtener números menores en los dobles enlaces.
Propiedades físicas

Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual número de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.Propiedades químicas

La reacciones más características de los alquenos son las de adición:

                    CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3

entre ellas destacan la hidrogenación, la halogenación, la hidrohalogenación y la hidratación. En estas dos últimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman los derivados más sustituidos, debido a que el mecanismo transcurre mediante carbocationes y se forma el carbocatión más estable que es el más sustituido.

Otra reacción importante es la oxidación con MnO₄^- o OsO₄ que en frío da lugar a un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formación de dos ácidos.

Otra característica química importante son las reacciones de polimerización. Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plásticos como el polietileno, el poliestireno, el teflón, el plexiglas, etc. La polimerización de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres.Obtención de alquenos

Se basa en reacciones de eliminación, inversas a las de adición:

                    CH3-CHX-CHY-CH3 ------> CH3CH=CHCH3 + XY

entre ellas destacan la deshidrogenación, la deshalogenación, la deshidrohalogenación y la deshidratación. Las deshidratación es un ejemplo interesante, el mecanismo transcurre a traves de un carbocatión y esto hace que la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto más sustituidos. En algunos casos se producen rearreglos de carbonos para obtener el carbocatión más sustituido que es más estable. De igual modo el alqueno que se produce es el más sustituido pues es el más estable. Esto provoca en algunos casos la migración de un protón.ALQUINOS

Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza mediante una hibridación sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. El deslocalización de la carga en el triple enlace produce que los hidrógenos unidos a el tengan un carácter ácido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino más característico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente ( 2800^oC) debido a que produce menos agua que absorbe menos calor.

Sus propiedades físicas y químicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones más características son las de adición.Nomenclatura
          1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena principal.
          2.- Se numera dando preferencia a los dobles enlaces.

EXPOSICIÓN SOBRE EL CARBONO

EXPOSICIÓN SOBRE EL CARBONO

Características de los compuestos organicos

CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Las características más importantes de los compuestos orgánicos son las relativas a su composición, naturaleza covalente de sus enlaces, combustibilidad y abundancia. Composición Es la característica más importante que se deduce de la definición  dada. Todos los compuestos orgánicos contienen carbono y prácticamente siempre hidrógeno. También es frecuente que posean oxígeno o nitrógeno. Existen grupos importantes de compuestos orgánicos que poseen azufre, fósforo o halógenos y hasta algunos metales. No obstante, aunque la inmensa mayoría de los compuestos orgánicos poseen además de carbono e hidrógeno sólo uno o dos de los elementos mencionados, se han preparado y descrito compuestos orgánicos con casi todos los elementos químicos conocidos. Carácter covalente Aunque existen muchos compuestos orgánicos iónicos, la inmensa mayoría son covalentes, lo que se traduce en que poseen las características de este tipo de sustancias: muchos son gaseosos o líquidos y, si sólidos, sus puntos de fusión son relativamente bajos; no son conductores y, en general, son solubles en disolventes no polares. Combustibilidad Los compuestos orgánicos se caracterizan por su facilidad de combustión, transformándose en dióxido de carbono y agua y su sensibilidad a la acción de la luz y del calor, experimentando descomposición o transformación química. Abundancia El número de compuestos de carbono es enorme y sobrepasa con mucho al del conjunto de los compuestos del resto de los elementos químicos. Contrariamente a lo que se pensaba a principios del siglo XIX, la síntesis de un nuevo compuesto orgánico es una tarea fácil y anualmente se preparan cientos de miles de nuevos compuestos. Como consecuencia de ello, mientras que el número de compuestos inorgánicos conocidos apenas sí sobrepasa el medio millón, de los 12.000 compuestos orgánicos que se conocían en 1880, en 1910 se había pasado a los 150.000, al medio millón en 1940 y a los 5.000.000 en 1980. En la actualidad se debe haber duplicado la última cantidad, ya que el ritmo de aumento anual es de aproximadamente unos 500.000 nuevos compuestos. La causa de la existencia de un número tan elevado de compuestos de carbono se debe al carácter singular de este elemento, que puede: Formar enlaces fuertes con los más variados elementos, tanto con los muy electronegativos como con los de carácter metálico más acentuado. Unirse consigo mismo con enlaces covalentes fuertes, formando largas cadenas lineales, ramificadas o cíclicas. Formar enlaces múltiples (dobles y triples) consigo mismo o con otros elementos. Como consecuencia de estas características existen muchos compuestos con la misma composición pero distinta estructura, fenómeno muy frecuente en química orgánica que se conoce con el nombre de isomería.